Il 29 gennaio Marco Rossi e Nuno Gomes misero nuovamente in mora la società, rea di non aver pagato premi arretrati pari a 50 milioni di lire, seguiti il 7 febbraio da altri sette giocatori. Con la nuova stagione la società, che vide Vittorio Cecchi Gori prendere il posto del padre Mario, scomparso il 5 novembre 1993, decise di puntare su alcuni giovani come Francesco Toldo e Anselmo Robbiati, tenendo i migliori giocatori per tornare subito in massima serie, e affidò a Claudio Ranieri la panchina viola. Batistuta fu nuovamente il miglior marcatore stagionale dei viola con 19 reti. I gigliati condussero il campionato fin dalle prime giornate e, con 5 sconfitte e sole 19 reti subite, terminarono il torneo al primo posto, davanti 5 punti al Bari, ottenendo la promozione in Serie A. Batistuta fu nuovamente il miglior marcatore dei viola con 16 reti. Vincendo in trasferta per 1-0 il 16 giugno 2004 e pareggiando 1-1 in casa il 20 giugno, con Enrico Fantini marcatore in entrambi gli incontri, i viola conquistarono l’ammissione in massima serie.
Il cammino gigliato in Coppa Italia fu più positivo, superando la Salernitana agli ottavi e il Brescia ai quarti, battendo il Milan in semifinale; nelle due finali, la squadra viola incontrò il Parma, vincendo in trasferta il 24 maggio 2001 per 1-0 con rete di Paolo Vanoli e pareggiando in casa il 13 giugno per 1-1, con Nuno Gomes che rispose a Savo Milošević. Il percorso fu subito in salita per i madrileni impegnati contro l’Anderlecht agli ottavi di finale: l’andata fu persa in Belgio per 3-0, ma al ritorno, spinta dal proprio pubblico, la squadra realizzò una storica rimonta vincendo per 6-1 e avanzando al turno successivo; eliminato il Tottenham, assistiamo in semifinale a un’altra epica rimonta, questa volta ai danni dell’Inter: sconfitti al Meazza per 2-0, in casa i blancos si impongono per 3-0 grazie a una doppietta di Santillana, vera bestia nera dell’Inter in quegli anni. Nella Champions League la squadra di Trapattoni superò il turno preliminare battendo il Widzew Łódź, venendo poi inseriti nel girone con Arsenal, Barcellona e AIK, classificandosi al secondo posto dietro agli spagnoli grazie alla vittoria di Londra contro i Gunners; nella seconda fase, la Fiorentina incontrò Manchester United, Valencia e Bordeaux, piazzandosi al terzo posto e uscendo dal torneo.
Dalle strade del quartiere Malasaña allo stadio Santiago Bernabéu fino al tuo armadio: il kit away del Real Madrid firmato adidas fonde i colori dei campioni spagnoli ai graffiti degli street artist madrileni. Il club venne condannato a una penalizzazione di 30 punti nel campionato 2005-2006, estromettendola così dalle coppe europee, e di 15 punti per la Serie A 2006-2007, condannando Diego e Andrea Della Valle ad alcuni mesi di inibizione. I viola non riuscirono però a confermare le buone prestazioni dell’anno precedente, con Batistuta che segnò meno reti rispetto al passato, e conclusero il campionato al nono posto, restando fuori dalle competizioni europee. Ajax eliminò i viola già nei sedicesimi. Di miglior tenore fu invece il cammino viola in Coppa UEFA, eliminando Atlético Madrid al primo turno, Sochaux ai sedicesimi e Dinamo Kiev agli ottavi; ai quarti la Fiorentina batté l’Auxerre, superando poi in semifinale il Werder Brema, entrando nella storia delle competizioni europee per aver partecipato a tutte le finali dei tornei UEFA. In Coppa del Re, invece, il Real compirà un percorso molto positivo: nei sedicesimi di finale elimina il Real Murcia pareggiando 0-0 l’andata e vincendo 5-1 al ritorno; agli ottavi incrocia il Levante e passa il turno vincendo l’andata 8-0 e perdendo il ritorno per 2-0; nei quarti incontra i rivali cittadini dell’Atlético, che vengono battuti per 3-1 all’andata e 1-0 al ritorno; in semifinale elimina il Siviglia per 2-0 e 1-0. La finale si svolge al Mestalla di Valencia il 20 aprile 2011 contro il Barcellona: grazie a una rete di Cristiano Ronaldo nei tempi supplementari il Real vince 1-0 e si aggiudica il trofeo per la 18ª volta nella sua storia.
Non basteranno i 48 gol realizzati da Cristiano Ronaldo in stagione. Prima di quello, con il Lipsia, un campionato altalenante (frenato soprattutto dagli infortuni) chiuso al quarto posto con appena 4 gol. Dopo una partenza stentata, i viola si ripresero, riuscendo a colmare il divario della penalizzazione, e arrivarono a metà classifica prima della sosta natalizia. Nella stagione seguente, Cecchi Gori cercò di rafforzare la squadra con vari acquisti, tra cui Iomar Mazinho e Gabriel Omar Batistuta; decise poi di riportare sulle maglie viola il classico giglio in versione ridisegnata, 3 maglia real madrid 2023 più vicina alla tradizione societaria. La stagione 1996-1997 iniziò il 25 agosto 1996 con la vittoria della Supercoppa italiana contro il Milan per 2-1 allo stadio Giuseppe Meazza, decisa dalla doppietta di Gabriel Batistuta, con rete di Dejan Savićević per i rossoneri. Esordisce in maglia viola il 22 agosto nella trasferta di Europa League contro il Grasshoppers. A conclusione di questo ciclo, in settembre i blancos si aggiudicheranno la loro prima Coppa Intercontinentale in una doppia finale contro il Peñarol. Fin da inizio campionato, la Fiorentina fu brillante e votata al gioco offensivo, ottenendo alcune vittorie con scarto netto ma subendo viceversa numerosi gol; non riuscì però a competere per il titolo, complici anche alcuni infortuni, e grazie al duo Batistuta-Oliveira, a cui si affiancò dopo il mercato di gennaio Edmundo, la squadra riuscì comunque a qualificarsi alla Coppa UEFA con il quinto posto finale.
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