Oltre cinquemila bambini e ragazzi per ascoltare Papa Francesco: “Il calcio è il gioco più bello del mondo”. Rispetto a 30-40 anni fa nel nostro Paese le famiglie devono pagare per far giocare i bambini a pallone. Sfumata la possibilità di guadagnare la promozione anticipata dopo la sconfitta ai rigori per 4-3 nella doppia finale di Coppa Italia Dilettanti con la Lunigiana, 0-0 all’andata tra le mura amiche e 0-0 in campo esterno dopo i tempi supplementari, ritorno alla grande nel campionato di Eccellenza nella stagione 2003/2004 grazie alla vittoria del campionato dopo una lotta serrata con il Gavorrano. Dopo il quinto posto della stagione successiva si arriva al campionato 1981/82 con la vittoria finale e la consacrazione della Società al campionato Interregionale. Settimo posto nel 1976/77 con allenatore Alberto Cappellini, quinto l’anno dopo, con allenatore Targioni, ed ottavo la stagione successiva con il tecnico De Napoli. Nel 2000/2001 un altro giovane tecnico viene chiamato ad allenare il Castelfiorentino: Giovanni Solinas (Allenatore giramondo). Antonucci non sarà riconfermato e nella Stagione Sportiva 2006/2007 alla guida tecnica della squadra viene chiamato Claudio Targetti, giovane allenatore emergente ed ex giocatore del Castelfiorentino ai tempi della serie D, come direttore sportivo arriva Egidio Bicchierai, anche per lui è un ritorno.

Nella Stagione Sportiva 2005/2006 alla guida tecnica della squadra viene chiamato Maurizio Antonucci, giovane allenatore emergente proveniente dalle giovanili dello Spezia. Anche in quest’ultimo monumento è riscontrabile la particolare tecnica costruttiva a mattoni crudi. Un ringraziamento particolare a Rino Di Lisio e al suo sodalizio che curerà l’organizzazione tecnica dell’evento, ma anche al resto della squadra con cui ho operato in occasione dell’organizzazione della tappa del Giro d’Italia”. Il Barcellona in quella occasione si dimostra essere superiore a quella Juve e Pirlo perde la seconda finale di Champions della sua vita, abbandonando il calcio che conta in lacrime. TV : Buffon a Tiki Taka «Ronaldo non era più convinto di restare alla Juve. Torna un castellano alla guida del Castelfiorentino e con lui la Società ottiene un quarto posto che consente la promozione in Eccellenza. Come per la passata Stagione Sportiva la squadra si piazza all’ 11° posto ma, per la classifica avulsa, non riesce ad evitare la spareggio per la disputa dei play-out. Dopo essere passati in vantaggio con una bella rete di testa di Gastasini, i castellani si fanno sorprendere dai senesi che, alla fine, vincono per 2 a 1. Ai play-out il Castelfiorentino affronta, in doppia gara, juve terza maglia il Quarata.

La stagione sportiva 1990/91 è quella dei giovani, il Castelfiorentino volta pagina e, a causa di ristrettezze economiche ed alterne fortune che portano a due retrocessioni, inserisce nella prima squadra molti giovani provenienti dal sempre fertile vivaio. Sulle ali di un rinnovato entusiasmo il Castelfiorentino vince alla grande il campionato tornando di nuovo in Promozione. La prima squadra viene affidata a Riccardo Agostiniani anche per la stagione 2004/2005. La Società si prefigge come traguardo la permanenza nel Campionato Dilettanti di Eccellenza, con l’intento di valorizzare al massimo i ragazzi provenienti dal fertile vivaio Gialloblù. Ancora una volta le direttive sono quelle della precedente stagione: obiettivo salvezza e valorizzazione dei giovani del vivaio locale. Dal settore giovanile del club sono usciti molti grandi giocatori inglesi, tra cui Johnny Haynes, George Cohen, Bobby Robson, Rodney Marsh e Alan Mullery. In Eccellenza nella stagione 2001/2002 viene chiamato Nico Scardigli altro tecnico emergente proveniente dal settore giovanile nel quale ha portato la squadra allievi regionali a laurearsi vice campione regionale dopo aver vinto il proprio campionato.

La stagione 2002/2003 è l’ultima per Scardigli, inframezzata da un esonero con sostituzione alla guida di Marco Calonaci, ex calciatore dell’Empoli, e reintegro dello stesso Scardigli che però non riesce ad evitare la retrocessione nel campionato di Promozione. Il nuovo tecnico non avrà molta fortuna: verrà esonerato prima della fine del campionato, la squadra viene affidata a Buini che non riuscirà ad evitare la retrocessione. Nella stagione successiva 1998/99 arriva Lamberto Magrini (che allenerà successivamente il Grosseto in Serie C e B), che guiderà la squadra fino alla fine del campionato. Alla fine la salvezza viene ottenuta proprio all’ultima giornata con la vittoria per 3 a 0, tra le mura amiche, con il Campi Bisenzio. Sia la stagione sportiva 2002/2003 che quella 2003/2004 saranno ricordate anche per un grande successo delle giovanili castellane: la doppia vittoria del campionato Regionale Allievi. La squadra finisce al 3° posto al pari con il Calenzano con cui disputiamo i play-off ed al termine dei due incontri usciamo con due pareggi ma vanno avanti i fiorentini in virtù del migliore score nei due incontri di campionato. A furor di popolo viene chiamato alla guida della squadra Celestino Russova, tecnico già avanti negli anni ma di indubbie capacità e con un notevole carisma.