En 1990 ganaría su primer Campeonato Brasileño, el 16 de diciembre, después de haber ganado el segundo partido de la final contra el São Paulo FC, lo ganó por más dos veces el «Brasileirão» en la década, en un bicampeonato en 1998 y 1999. En 1991, camiseta retro boca juniors el club obtendría el Supercampeonato Brasileño. Las violetas tuvieron su revancha en 2020, camiseta futbol baratas y lograron el bicampeonato en 2021 ante Hebraica y Macabi. Cuando el título parecía distante apareció el argentino Neri Cardozo quien con un gol al minuto 82 le daba el título al CF Monterrey por marcador global de 3-2. El cuadro regiomontano consiguió así el Bicampeonato de la Liga de Campeones de la Concacaf. El 1 de noviembre, Calleri se consagró campeón del Torneo de Primera División con Boca Juniors, siendo el goleador del equipo con 10 tantos en 26 partidos disputados, logrando así, su primer título como jugador profesional. Luego de obtener su clasificación tras el campeonato obtenido en el Torneo Apertura 2009, Monterrey fue preclasificado directamente en la fase de grupos donde enfrentó al Deportivo Saprissa de Costa Rica, al Marathón de Honduras y al Seattle Sounders de Estados Unidos terminando la fase de grupos como líder de su sector después de 5 victorias y 1 empate.

En el Torneo Apertura 1996 debutó Juan Román Riquelme, un adolescente de 18 años, que se volvería una de sus estrellas históricas. Cuenta con más de 60 hectáreas y 3000 m² cubiertos en los que alberga 11 canchas de fútbol profesional, piletas, gimnasios, cafeterías, hoteles y centros médicos para estos. Con un ajustado marcador global de 2-0, el equipo Monterrey accedió a la final de nueva cuenta como lo había logrado un año atrás. En semifinales dio cuenta del Club América por marcador global de dos por cero. Tras varios torneos con bajo nivel fue cesado Miguel Herrera como entrenador regiomontano, en su relevo entró Issac Mizrahi, y después del Interliga llegó Ricardo La Volpe, con quien clasificaron a la liguilla del Clausura 2008 derrotando al líder general, al Club Deportivo Guadalajara, en los cuartos de final por marcador global de 8-5. Posteriormente se enfrentaron en la semifinal ante el Santos Laguna donde igualaron por global de 3-3, siendo eliminados debido a la mejor posición en la tabla general el conjunto Lagunero.

Tocaría entonces el turno de enfrentar al equipo de Santos Laguna quien había clasificado a la liguilla como tercero de la tabla general. Pavel Pardo, jugador americanista, desperdició el cuarto disparo de su equipo, sentenciando así el cupo del torneo continental a manos de los Rayados, con esto el Monterrey consiguió su pase directo a la Copa Libertadores 2010 como México 2, donde enfrentó en el Grupo 2 al Once Caldas de Colombia, Nacional de Paraguay y al São Paulo de Brasil, realizando una actuación discreta ya que terminó tercero en el grupo con 6 puntos. El 5 de diciembre de 2010 en el encuentro final de regreso jugado en el Estadio Tecnológico, el partido culminó en su primera mitad con la ventaja para los locales de 1-0. En los últimos 45 minutos el equipo del Monterrey logró 2 goles que dejarían el marcador 3-0 (global 5-3, donde Humberto Suazo fue el autor de 2 goles y José Basanta fue autor del tercero), con lo cual el equipo regiomontano de la mano de Víctor Manuel Vucetich conseguiría su 4.º título del fútbol mexicano. En cuartos de final el rival fue el superlíder y acérrimo rival Tigres, a quien eliminó con un global de 1-2 (1-0 en la ida y 1-1 en la vuelta) gracias a un autogol de Israel Jiménez en el juego de vuelta en ‘El Volcán’.

Su primer rival sería el equipo de las águilas del Club América, en donde en el global terminaría en un 2-1 siendo el Monterrey quien pasaría a la siguiente ronda, siendo que en el partido de ida rayados ganaría con un gol de Aldo de Nigris que sería el jugador más inspirado ya que su hermano Antonio de Nigris había fallecido en Grecia por un problema cardiaco. La final de vuelta se efectuó el 27 de abril de 2011 en el Rio Tinto Stadium de la ciudad de Sandy, Utah, la cual ganó el CF Monterrey con un marcador de 1-0, el único gol del partido fue obra del chileno Humberto Suazo cuando agonizaba la primera mitad; en el trámite del encuentro se destaca la heroica actuación del arquero Jonathan Orozco quien salvó la meta rayada en múltiples ocasiones debido al constante ataque del cuadro local. Al volver del vestidor el Monterrey dio una desastrosa actuación y perdió el partido por cero a tres. En junio de ese mismo año, se enfrentó con Corinthians, nuevamente, esta vez por los octavos de final de la Copa Libertadores 2022. El primer partido en el estadio Neo Química Arena finalizó 0:0. En la vuelta en Buenos Aires, el partido también finalizó 0:0, en medio del encuentro Darío Benedetto erró un penal.

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