Migliore fu l’annata 1983-1984, con Gabriele Oriali e Paolo Monelli, autore di 12 reti in campionato, tra i pochi volti nuovi della rosa; la Fiorentina fu artefice di prestazioni convincenti, anche grazie alle soluzioni tattiche pensate da De Sisti, concorrendo per il titolo con la Juventus fino a metà stagione, prima che un infortunio ad Antognoni frenasse la corsa dei gigliati, che terminarono il campionato al terzo posto. Nel 1992-93 il Real Madrid perse nuovamente il campionato all’ultima giornata, ancora per una sconfitta contro il Tenerife. Real Madrid gli inglesi del Manchester United. In UEFA Champions League, dopo aver concluso a punteggio pieno il girone, i blancos eliminano il Lipsia agli ottavi (vittoria 1-0 in Germania e 1-1 casalingo), il Manchester City detentore del trofeo ai quarti (3-3 all’andata in Spagna e 1-1 dopo i tempi supplementari al ritorno in Inghilterra, poi 4-3 ai tiri di rigore) e il Bayern Monaco in semifinale (2-2 all’andata in Germania e 2-1 al ritorno in casa), per poi battere per 2-0 il Borussia Dortmund in finale con reti di Dani Carvajal e Vinicius. Che versione dei Blancos dobbiamo aspettarci al Bernabéu? Tra il 1947 e il 1953 la squadra non mette a segno nessuna vittoria, anzi nella stagione 1947-48 il club arriva addirittura alle soglie della retrocessione, classificandosi 11º ed evitando lo spettro della Segunda División per soli 2 punti; ancora oggi, infatti, quello del 1948 rimane il peggior piazzamento di sempre in campionato nella storia dei blancos.
Complice l’assenza del capitano, per la stagione 1984-1985 la Fiorentina acquistò Sócrates, che non riuscì però a inserirsi nella squadra. Per l’annata seguente, Cecchi Gori decise di esonerare Claudio Ranieri, complice la mancata qualificazione per la Coppa UEFA, e affidò la panchina ad Alberto Malesani, lasciando la rosa pressoché inalterata. La rosa viola venne modificata notevolmente, anche per cercare di abbattere il monte ingaggi; la Fiorentina iniziò con difficoltà il campionato, complice anche numerosi infortuni tra cui quello subito da Chiesa alla quinta giornata, avendo poi un calo che la condusse in zona retrocessione; Mancini si dimise e venne sostituito da Ottavio Bianchi prima, da Luciano Chiarugi poi. La Coppa Italia 1965-1966 vide i gigliati vincere il trofeo, battendo il Genoa al primo turno, il Palermo al secondo, il Catania agli ottavi e il Milan ai quarti; in semifinale i viola di Chiappella vinsero contro l’Inter, mentre nella finale di Roma del 19 maggio 1966 la Fiorentina superò il Catanzaro per 2-1, con reti di Kurt Hamrin e Giuseppe Marchioro nei 90 minuti, mentre Mario Bertini segnò il rigore decisivo nei tempi supplementari. Dopo il successo dell’anno precedente, i viola uscirono dalla Coppa Italia al secondo turno, piazzandosi nel girone dietro al Napoli.
Con il titolo dell’anno precedente, i gigliati poterono giocare per la seconda volta in Coppa dei Campioni, battendo al primo turno l’Östers e agli ottavi la Dinamo Kiev, eliminati ai quarti dal Celtic. In Champions League i merengues affrontano un cammino molto positivo: affiancati nel girone da Lione, Ajax e Dinamo Zagabria, vincono tutte le partite classificandosi al primo posto con dieci punti di vantaggio sui secondi classificati. Nella coppa nazionale la Fiorentina venne eliminata nella prima fase a girone, piazzandosi dietro al Foggia, mentre nella Coppa delle Fiere fu battuta dal Vitória, dopo aver superato Dinamo Zagabria e Hansa Rostock. Nella coppa nazionale la Fiorentina si fermò in semifinale, dopo aver superato Palermo, Prato, Cagliari e Milan, perdendo solo ai rigori contro la Roma. Il suo primo gol in Serie A lo segna alla penultima giornata del campionato, il 24 maggio 2015, contro il Palermo, dopo appena 10 minuti dal suo ingresso in campo. I gigliati si salvarono solo all’ultima giornata, pareggiando 1-1 a Torino contro la Juventus, grazie alla sconfitta del Foggia sul campo del Varese, terminando il campionato al dodicesimo posto con 3 vittorie e 19 pareggi. In campo europeo, i gigliati arrivarono in finale della Coppa Mitropa 1971-1972, dopo aver vinto il girone con Partizan e First Vienna, venendo battuta nelle due sfide dal Čelik Zenica per il complessivo 0-1, con rete di Mirsad Galijašević.
In Europa invece, la Fiorentina arrivò in finale della Coppa Mitropa 1965, dopo aver superato il Rapid Vienna, venendo sconfitta il 26 giugno per 0-1 dal Vasas, con rete di Kálmán Mészöly, mentre in Coppa delle Fiere venne eliminata al primo turno dal Barcellona. Il campionato deludente venne riscattato dalla vittoria della quarta Coppa Italia; dopo aver vinto il girone preliminare senza prestazioni eccellenti, la Fiorentina vinse anche il secondo, superando Roma, Napoli e Torino, vincendo nella finale di Roma del 28 giugno 1975 contro il Milan per 3-2, con reti per i viola di Gianfranco Casarsa, Vincenzo Guerini e Paolo Rosi, subentrato a partita in corso, e di Alberto Bigon e Luciano Chiarugi per i rossoneri. Fiorentina che terminò il campionato al quarto posto: appaiata al Genoa, la compagine toscana fu favorita dall’esito dei confronti diretti. In Coppa Italia la Fiorentina superò il primo turno per miglior differenza reti nei confronti del Genoa e venne poi eliminata dal Torino nei quarti di finale. Nella Coppa delle Fiere, i gigliati vennero eliminati nei sedicesimi di finale, battuti allo Spartak Brno dopo aver superato la Stella Rossa di Belgrado. Dopo un buon inizio, i viola non riuscirono a essere continui nei risultati, con alcune buone prestazioni come il 4-1 inferto alla Juventus campione d’Italia e altre sconfitte nette, classificandosi all’ottavo posto.
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